В оригинальной повести друг Ред не афроамериканец, а ирландец по кличке Рыжий (англ. Red). Было решено оставить в фильме реплику Реда «Может быть, потому что я — ирландец» как удачную шутку.
В повести после того, как в тюрьме узнают о побеге Энди, от лица Рэда говорится: «Во всех фильмах про побег из тюрьмы, которые я видел, после сообщения о побеге начинают завывать сирены. На самом деле ничего подобного не происходит». В фильме после известия о побеге Энди Дюфрейна сразу же начинают завывать сирены.
На роль Томми Уильямса изначально претендовал Брэд Питт.
Когда начальник тюрьмы открывает Библию, в которой спрятан геологический молоток Энди, на соседней странице видим начало книги Исход, которая рассказывает о выходе евреев под предводительством Моисея из Египта.
Во время съёмок фильма режиссёр Фрэнк Дарабонт каждое воскресенье смотрел «Славные парни» и, вдохновляясь этим фильмом, ввёл человека, комментирующего действие на протяжении фильма.
Стивен Кинг продал права на экранизацию своего рассказа всего за 1 доллар, так как был дружен с режиссёром и сценаристом Фрэнком Дарабонтом. Они стали друзьями ещё во время работы над короткометражной драмой «Женщина в комнате» (1983) — экранизацией одноимённого рассказа Стивена Кинга. Они поддерживали отношения лишь по переписке и лично не встречались до самого начала работы над «Побегом из Шоушенка».
В документах Реда, когда тот предстает перед комиссией по досрочному освобождению, использована фотография сына Моргана Фримана Альфонсо. Он же кричит «Свежая рыба», когда партию заключённых с Дюфрейном привозят в тюрьму.
Когда во время побега Дюфрейн разбивает канализационную трубу, видно, что оттуда под напором брызжут нечистоты, однако уже в следующем кадре Дюфрейн, превозмогая вонь, ползёт по этой трубе и нечистот там всего по щиколотку. Вероятно, считается, что фонтан выбросил лишнее из трубы, и по ней стало возможным ползти. Но проводились ли расчёты по пробиванию трубы или экспериментальные проверки — неизвестно.
Фильм посвящён Аллену Грину — близкому другу режиссёра. Аллен Грин скончался от проблем, связанных со СПИДом, незадолго до выхода фильма в свет.
Бывший начальник Мэнсфилдской тюрьмы, где проходили натурные съёмки фильма, Деннис Бейкер — в роли пожилого заключённого, сидящего в тюремном автобусе позади Томми Уильямса.
Повесть Стивена Кинга была, по его словам, кульминацией всех его впечатлений от различных тюремных фильмов, которые он смотрел в детстве.
Сюжет фильма перекликается с сюжетом классического романа Александра Дюма-отца «Граф Монте-Кристо», который несколько раз упоминается в картине.
Фильм стал вторым из четырёх проектов Фрэнка Дарабонта, основанных на произведениях Стивена Кинга. Первым была короткометражная драма «Женщина в комнате» (1983), третьим — мистическая тюремная драма «Зелёная миля» (1999), а четвёртым — «Мгла».
Сценарий Фрэнка Дарабонта очень понравился другому режиссёру, успешно экранизировавшему произведения Стивена Кинга, — Робу Райнеру, постановщику ностальгической драмы «Останься со мной» (1986) и психологического триллера «Мизери» (1990). Райнер был так захвачен материалом, что предложил Дарабонту $2,5 млн за права на сценарий и постановку фильма. Дарабонт серьёзно обдумал предложение, но в конечном счёте решил, что для него этот проект — «шанс сделать что-то действительно великое», и поставил фильм сам.
Роб Райнер предполагал на роли Реда и Энди Дюфрейна соответственно Харрисона Форда и Тома Круза.
Роль Энди Дюфрейна изначально предложили Тому Хэнксу. Он очень заинтересовался, но не смог принять предложение из-за того, что уже был занят в проекте «Форрест Гамп».
Впоследствии Том Хэнкс снялся в главной роли в тюремной драме Фрэнка Дарабонта «Зелёная миля».
Роль Энди Дюфрейна также предлагали Кевину Костнеру, но актёр отказался от предложения, о чем впоследствии сильно жалел.
Роль Томаса Уильямса сыграл канадский актёр Джил Беллоуз. В телесериале «Элли Макбил» (1997—2002) Джил Беллоуз играл персонажа по имени Уильям Томас.
Интерьеры тюрьмы Шоушенк были сняты в тюрьме города Мэнсфилда, штат Огайо. Эта тюрьма на тот момент находилась в таком плачевном состоянии, что для съёмок пришлось её предварительно реставрировать. По этой причине большая часть интерьеров была отснята не на натуре, а в павильонах студии, так как продюсеры подсчитали, что построить декорации в студии будет дешевле, чем ремонтировать интерьеры Мэнсфилда. Впоследствии Мэнсфилдская тюрьма также была закрыта.
Несмотря на то, что почти все жители города Мэнсфилда изъявили желание принять участие в массовых сценах фильма, большинство жителей оказались слишком заняты своей работой и не смогли сниматься. Массовку пришлось набирать в местной богадельне, причём некоторые из её обитателей были бывшими заключёнными.
Когда на экране появляются крупные планы рук Энди Дюфрейна, в начале фильма заряжающего револьвер, а также позже, когда Энди вырезает своё имя на стене своей камеры, — это на самом деле руки режиссёра Фрэнка Дарабонта, а не актёра Тима Роббинса. Эти крупные планы были отсняты в процессе постпроизводства фильма и вставлены в уже отснятый материал.
Американская Гуманная Ассоциация, защищающая права животных, наблюдала съёмки сцен с участием ворона. Когда необходимо было снять эпизод, в котором Брукс скармливал ворону личинку, АГА возразила против этого на том основании, что это жестоко по отношению к личинке. Для того чтобы все-таки снять этот эпизод, помощникам режиссёра пришлось срочно искать личинку, умершую от естественных причин. Таковая была найдена, и сцена была отснята[источник не указан 394 дня].
Номер камеры Реда — 237. Эти же цифры фигурируют в обеих экранизациях романа Стивена Кинга «Сияние» (кинофильм 1980 года и мини-сериал 1997 года) — там это номер комнаты отеля, в которой обитает призрак женщины. Также эти цифры появляются в фильме «Останься со мной» (1986), снятом по рассказу Стивена Кинга «Тело», — там это сумма мелочи, собранной четырьмя юными героями ($2.37).
На стене в камере Энди Дюфрейна появляется портрет Альберта Эйнштейна. Это намёк на то, что исполнитель роли Энди Дюфрейна Тим Роббинс параллельно снимался в романтической комедии «Коэффициент интеллекта» (1994), где одним из главных героев был Альберт Эйнштейн (в исполнении Уолтера Мэттау).
Двое из заключённых Шоушенка носят имена Хейвуд и Флойд. Это отсылка к трилогии Артура Кларка «Космическая одиссея», связующим героем которой является доктор Хейвуд Флойд.
Начальник Нортон насвистывает немецкий гимн «Eine feste Burg ist unser Gott» — «Мощная крепость — наш Бог».
Марка пива, которое заключённые пьют на крыше, — Stroh’s.
Фильм с участием Риты Хейворт, который смотрят заключённые, — это знаменитая картина Чарльза Видора «Джильда» (1946).
На жестянке из-под леденцов, в которой Энди закапывает деньги и письмо, изображён океанский лайнер «Королева Мария». Такие леденцы были выпущены в 1950 году британской компанией «Бенсонс».
Мексиканский город Сиуатанехо действительно существует. Это курортный город на тихоокеанском побережье штата Герреро, популярный у туристов.
Когда начальник Нортон посещает Энди в камере под видом проверки, они обсуждают любимые стихи из Библии. Нортон цитирует: «Я свет миру; кто последует за Мною, тот не будет ходить во тьме, но будет иметь свет жизни», а Энди называет стих: «от Иоанна 2-я глава, стих 12-й». Тогда как это от Иоанна 8-я глава, стих 12-й. Это ошибка русского перевода — в английском варианте правильно.
На проигрыватель Энди ставит пластинку с оперой Моцарта «Свадьба Фигаро», где звучит дуэт Сюзанны и Розины «Sull’aria? Che soave zeffiretto» в исполнении Эдит Матиас и Гундулы Яновиц.
Помимо постеров с изображением Риты Хейворт, Мэрилин Монро и Ракель Уэлч, на стене камеры Дюфрейна также висели Джейн Менсфилд, Хейзл Курт и Линда Ронстадт.
Геологический молоток, который использует Энди, в российском переводе неверно называется альпенштоком. Альпеншток - это специальная длинная заострённая палка с ручкой для удобного хождения по горам.